在民主黨全國代表大會的第二晚，至少有55名抗議者因與警方發生暴力衝突而被逮捕。這些抗議活動發生在距離民主黨會議地點聯合中心約兩英里（3.2公里）的以色列領事館外，芝加哥警察局局長拉里·斯內林（Larry Snelling）將這一事件稱為「對我們城市的威脅」。
斯內林在週三的新聞發佈會上表示，這些被捕的抗議者「是帶著實施暴力和破壞行為的意圖來的」。他補充說，儘管芝加哥警察局已經盡力嘗試緩和局勢，但「過度重複的緩和措施最終無法奏效」。
衝突在抗議活動開始後不久爆發，一些抗議者——大多穿著黑衣，臉部被遮擋——衝向警方設立的封鎖線。雖然抗議者最終突破了警察的封鎖，但在整個夜晚，他們多次被防暴警察圍困，無法離開現場。
